Org Lett, 2020, 22(7):2740-2745

Imidazol-5-one as an Acceptor in Donor-Acceptor Cyclopropanes: Cycloaddition with Aldehydes.

Spiro[imidazol-5-one-4,1'-cyclopropanes] behave as donor-acceptor (D-A) cyclopropanes in a formal cycloaddition reaction with aldehydes. The activation of such type of cyclopropanes is achieved with an equivalent of Brønsted acid. The reaction proceeds in high yields of 51-92% and demonstrates moderate diastereoselectivity at the quaternary stereocenter, which is determined by the electron-donating nature of the aldehyde partner. The ease of separation of stereoisomers allowed the creation of a library of 44 spiroannulated tetrahydrofurans with various substitution patterns.

Mikhaylov AA, Kuleshov AV, Solyev PN, Korlyukov AA, Dorovatovskii PV, Mineev KS, Baranov MS

IBCH: 8493
Ссылка на статью в журнале: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.0c00725
Кол-во цитирований на 11.2024: 19
Данные статьи проверены модераторами 2020-03-20

Список научных проектов, где отмечена публикация

  1. Новый класс донорно-акцепторных циклопропанов для стереоселективного введения альфа-аминокислотного фрагмента (1 Июля 2019 года — 30 Июня 2021 года). Михайлов А.А.. Грант, РНФ.