Полный синтез рацемического трикарбоксилата тиено[3,2-f]тиохромена – люциферина морских полихет Odontosyllis undecimdonta
Люциферин биолюминесцентной системы Odontosyllis undecimdonta, обладающей характерным зелено-голубым свечением, представляет собой необычный серосодержащий гетероцикл, аналоги которого ранее не были известны. Несмотря на обилие методов синтеза бензотиофенов и тиохроменов, синтетических подходов к тиено[3,2-f]тиохроменам до настоящего времени предложено не было. Сотрудниками Лаборатории химии метаболических путей был разработан конвергентный подход к синтезу трикарбоксилата тиено[3,2-f]тиохромена, основанный на тандемных реакциях с использованием бифункциональных реагентов, что позволило подтвердить структуру природного люциферина Odontosyllis undecimdonta и открыло путь к синтезу других ранее недоступных тиено[3,2-f]тиохроменов. Работа опубликована в журнале Organic Letters. Подробнее
june 28, 2023